Die Anfänge Simonswoldes müssen bereits im frühen Mittelalter gelegen haben. Die erste Ansiedlung des Dorfes lag weiter im Süden, im Bereich Hoheenden, auf natürlichen Dünen, die zusätzlich noch künstlich erhöht wurden. Durch archäologische Grabungen kam man auf ein Siedlungsalter zwischen dem 9. und 10. Jahrhundert.

Wahrscheinlich wurde sie aufgrund der schweren Luciaflut Dezember 1287, bei der die Küstenniederungen entlang der gesamten Nordsee überflutet gewesen sein sollen, verlegt. Alten Schilderungen zufolge soll das Wasser 5 Fuß hoch auf Flächen gestanden haben, an die vorher nie zuvor Seewasser vorgedrungen war. Nach dieser verheerenden Sturmflut siedelten die Simonswolder an die heutige Stelle, weiter im Norden, auf den ehemaligen Hochmoorrand um.

Simonswolde muss neben der Kirche auch eine Burg besessen haben, etwa 100 m westlich der Kirche. Die Stelle wird als ‚Börgstee’ bezeichnet. Auch die Simonswolder tätigten viele Geschäfte auf Jollen über Wasserwege, vor allem nach Oldersum und nach Emden, über das von den Emdern verbreiterte und nach Emden fortgesetzte Fehntjer Tief. Die Simonswolder handelten mit Gänsen, Butter und jagdbarem Wassergeflügel. Irgendwann riss dieses gute Geschäft jedoch ab und große Notzeiten führten zu einer extremen Auswanderungswelle im 19. Jahrhundert. In knapp hundert Jahren wanderten über 500 Simonswolder nach Amerika aus.